Ukończył studia inżynierskie na Politechnice Poznańskiej. W 1990 roku wystartował w pierwszych wolnych wyborach samorządowych zostając radnym, a następnie zastępcą wójta gminy Czerwonak. Wybory w 1998 przyniosły miejsce w Radzie Powiatu i funkcję wicestarosty poznańskiego. Od roku 2002 piastuje nieprzerwanie stanowisko starosty jednego z największych powiatów w Polsce.
Jan Grabkowski jest pomysłodawcą i wiceprezesem Metropolii Poznań, stowarzyszenia umożliwiającego ścisłą współpracę między miastem Poznań, powiatem poznańskim oraz zrzeszonymi miastami i gminami. Jest także inicjatorem powstania i przewodniczącym związku powiatowo-gminnego „Wielkopolski Transport Regionalny”, wiceprezesem Związku Powiatów Polskich oraz członkiem Komisji Wspólnej Rządu i Samorządu. Od kilku lat wspiera działalność Teatru Muzycznego w Poznaniu.