Kariera zawodowa Ambasadora Truszczyńskiego jest związana z Unią Europejską: był specjalistą ds. integracji europejskiej w Ministerstwie Spraw Zagranicznych (1982-1988), zastępcą ambasadora Przedstawicielstwa Polski przy Wspólnotach Europejskich (1989-1993), Stałym Przedstawicielem Polski przy UE (1996-2001), doradcą prezydenta ds. UE (2001).

W latach 2001-2005 był głównym negocjatorem członkostwa Polski w UE oraz, kolejno, podsekretarzem stanu i sekretarzem stanu w MSZ. Od 2007 do 2014 piastował stanowiska kierownicze w Komisji Europejskiej. Był kolejno zastępcą dyrektora generalnego w DG Rozszerzenie i DG Edukacja i Kultura, a w latach 2010-2014 dyrektorem generalnym DG Edukacja i Kultura.